Durch die Fertigstellung der über zahlreiche Brücken führenden Eisenbahnanbindung an das Festland wurde Key West ein wichtiger Hafen für das nur 145 km entfernt liegende Kuba. Da Key West damit auf dem Landweg erreichbar ist, gilt der südlichste Punkt auf Key West seither als der südlichste Punkt des Festlandes der USA. Dort befindet sich auch ein Markstein mit der Aufschrift „90 Meilen nach Kuba“, der zu den meistfotografierten Sehenswürdigkeiten der Insel gehört. Ebenso ist Key West für seine Sonnenuntergänge bekannt.

Ganz im Süden Floridas befinden sich die Florida Keys und die Everglades mit der bekanntesten Stadt Key West.

An der Westküste liegen die Metropolen Naples, Fort Myers, Cape Coral, Tampa und St. Petersburg.

Von Key West aus sind es nur noch 145 km bis Kuba

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• Segelschein / Sportbootführerschein See
• Segelnachweis / Sailing Experience
• Crewliste